Gary Grobowski (Vince Vaughn) y Brooke Meyers (Jennifer Aniston) parecen ser una pareja enamorada desde que se conocen en un juego de béisbol. Sin embargo, se dan cuenta de qué tan incompatibles son aunque un poco tarde, ya viviendo juntos. De gustos refinados, ella labora en una galería de arte, mientras que él es un insensible guía de turistas de plano mediocre.
